Jeep представал Cherokee Freedom Edition 2021 года, чтобы отметить военное наследие бренда. Пакет Freedom в настоящее время предлагается только для линейки Jeep Wrangler и не появляется в семействе Cherokee с 2000 года. Военная версия 2021 года предлагается с передним приводом и полным приводом Cherokee Latitude. Автомобиль специального выпуска получил 18-дюймовые 7-дюймовые матово-черные алюминиевые диски, значок на капоте Оскара Майка «Military Star», наклейки на передние двери с американским флагом, глянцевые черные рейлинги на крыше, матовую черную окантовку решетки радиатора и черные значки.
Варианты окраски кузова автомобиля включают Bright White Clear-Coat и Sting-Grey (эксклюзив для автомобилей с полным приводом), которые предоставляются без дополнительной оплаты. Цвет кузова Diamond Black, Slate Blue и Olive Green можно заказать за дополнительную плату в размере 245 долларов США. Внутри Jeep Cherokee установлены сиденья с черной тканью с вышитыми акцентами Oscar Mike на передних сиденьях. Акцентная прострочка из титана дополняет внешний вид сидений, а также обшивки дверей.
Автомобиль приводится в движение от 2,4-литрового двигателя Tigershark MultiAir, который развивает мощность 180 лошадиных сил и 234 Нм крутящего момента. Двигатель работает в паре с 9-ступенчатой автоматической коробкой передач. Специальная версия Jeep Cherokee 2021 года была оценена в 27 705 долларов за модель 4 × 2, а модель 4×4 была оценена в 29 205 долларов.